หลังจากสงสัยในความสามารถในการสื่อสารมวลชนของเธอเนื่องจากพ่อของแฟนเธอรอรี่ตัดสินใจว่าเป็นความคิดที่ดีอย่างยิ่งที่จะขโมยเรือยอทช์ร่วมกับโลแกน ในขณะที่ Lorelai ต้องการให้ Rory ก้าวไปข้างหน้าและผ่านพ้นชุดการเดินเรือเล็ก ๆ นี้กลับมา Rory ตัดสินใจว่าเธอไม่ต้องการไปโรงเรียนอีกต่อไปและต้องการที่จะยอมแพ้ด้วยกันทั้งหมด Lorelai ไม่สนับสนุนตำแหน่งนั้นซึ่งทำให้ Rory ย้ายไปอยู่กับปู่ย่าของเธอ ฤดูกาลที่ห้าจบลงด้วยความเปราะบางทางอารมณ์ที่เสนอให้ลุค
ตอนนี้เป็นตอนที่หลายคนคิด กิลมอร์ กระโดดฉลาม มันทำให้เกิดความเหินห่างระหว่างลอเรไลและพ่อแม่ของเธอไม่เพียง แต่ลอเรไลและโรรี่ด้วย มันทำให้ Rory ไม่ได้ยอดเยี่ยมอย่างที่เราคิดกันมานาน มันแสดงให้เห็นอย่างชัดเจนว่า Logan มีอิทธิพลต่อ Rory อย่างไร มีอะไรให้ทำมากมายผ่านพ้นไปได้เยอะและมืดมนกว่าที่ใคร ๆ คาดคิด มุมมองเชิงบวกอย่างหนึ่งของตอนนี้คือการมีส่วนร่วมอันใกล้ระหว่างลุคและลอเรไลโดยพื้นฐานแล้วถือเป็นจุดที่น่าสงสัยเนื่องจากลอเรไลขาดความมั่นคงทางอารมณ์
คริสเต็น เบลล์ นิว โชว์
ซีซันที่หกไม่ได้เบาลง แต่อย่างใดและแสดงให้เห็นถึงปัญหาทางกฎหมายของ Rory การแยกแม่และลูกสาวและความต่อเนื่องของการตัดสินใจที่ไม่ดีซึ่งได้รับความอนุเคราะห์จากเด็กหญิง Gilmore ทั้งสอง